Experimentação com Ácidos Carboxílicos

Uma das mais importantes funções da Química Orgânica é a dos ácidos carboxílicos, que aparecem em muitas moléculas de natureza mista. Sua fórmula geral é R-COOH, e são identificados pela presença de um ou mais grupamento carboxílico. Os representantes mais importantes dos ácidos carboxílicos são: o ácido metanóico, o ácido etanóico, o ácido etanodióico (ác. oxálico), o ácido 2-hidróxipropano-tricarboxílico (ác. cítrico) e o ácido 2-hidróxibenzeno carboxílico (ác. salicílico).

O presente texto aborda algumas características experimentais dos ácidos carboxílicos, as quais podem ser executadas em laboratório básico de química.

a) Reação com metais: ácidos carboxílicos reagem com a maioria dos metais, liberando gás hidrogênio.



OBS: Onde M é um metal mais reativo do que o hidrogênio.

• Colocar em um tubo de ensaio 1mL de ácido etanóico 3M. Adicionar uma tira de magnésio, observar e anotar. Esperar até que todo metal seja consumido. Aquecer para evaporar o líquido. Explicar o que ocorreu.

b) Reação com bases: ácidos carboxílicos reagem com bases inorgânicas, em reações de neutralização.

• Colocar em um tubo de ensaio 3mL de solução de hidróxido de sódio 2,5% e 2 gotas de fenolftaleína. Juntar, gota a gota, ácido etanóico diluído até o descoloramento da solução. Explicar a razão do descoloramento da solução.

c) Reação com carbonatos: ácidos carboxílicos reagem com carbonatos, produzindo éster e liberando gás carbônico.

• Colocar em um tubo de ensaio 2mL de solução de carbonato de sódio. Adicionar 2mL de ácido etanóico 3M. Observar e anotar.

OBS: Também pode ser utilizado um carbonato do tipo MCO₃ ou M₂(CO₃)₃.

d) Oxidação: ácidos carboxílicos, no caso aquele que apresenta apenas um átomo de carbono, oxida-se com permanganato de potássio (KMnO₄).
Os ácidos carboxílicos são resistentes à oxidação, com exceção do ácido metanóico.

• Colocar em dois tubos de ensaio 1mL de solução de KMnO₄ e, respectivamente, 5mL de ácido metanóico e 5mL de ácido etanóico. Agitar e observar.

e) Obtenção: laboratorialmente pode-se obter ácidos carboxílicos, por meio de oxidação, ou ainda por extração de frutos cítricos.

1. Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por oxidação dos aldeídos.

• Em um tubo de ensaio colocar 5mL de etanal. Adicionar a este 1mL de solução KMnO₄ 0,05M. Agitar e observar o que ocorreu. Identificar o composto colocando duas tiras de magnésio.

2. Em um tubo de ensaio colocar 10mL de suco de limão e 10mL de água de cal. Haverá formação de precipitado. Filtrar. Colocar o precipitado em um copo de béquer de 100mL e adicionar 3mL de ácido sulfúrico 0,5M. Caso necessário, realizar nova filtração. Evaporar o filtrado em banho vapor. Observar a cristalização do ácido.

FONTE: SILVA, A.L.   Experimentação com ácidos carboxílicos. Disponível em: http://www.infoescola.com/quimica/experimentacao-com-acidos-carboxilicos/. Acesso em maio de 2016.